看到這個題目時,估計很多人跟小編一樣感到驚奇,氫氧化鈉(鉀)不是常用作堿嗎?怎么也能催化炔烴C-H鍵活化?難道不是常用貴金屬(Pd、Rh、Ir等)?是的,有人就整了這么一個大新聞。近期,某教授課題組在JACS上報道實現了氫氧化鈉(鉀)催化的炔烴C-H鍵活化與硅氫物種反應生成炔基硅的方法。

      氫氧化鈉廠家介紹說,傳統意義上的C-H鍵活化中,貴金屬催化占據了主要地位。貴金屬的使用增加了成本,限制了C-H鍵活化的實際應用。因此,人們一直嘗試尋找從大量存在、便宜易得的主族金屬出發實現C-H鍵的活化。2015年,Brian Stoltz教授和Robert Grubbs教授課題組在Nature上報道了使用KOtBu催化芳香雜環的sp2 C-H鍵的硅基化反應,引起了化學家的普遍關注。鑒于炔基硅類化合物在有機合成的重要應用,團隊考慮將該體系拓展到炔基硅類化合物的制備中。

      氫氧化鈉廠家常用的傳統制備炔基硅類化合物是從末端炔出發,主要有以下兩種路線(Scheme 1a):堿拔去質子、進攻親電的Si-X物種,從而得到炔基硅(路線A);過渡金屬催化的炔烴直接硅基化反應(路線B)。近些年試驗發現,MgO、LiAH4甚至醇鹽在末端炔與硅氫物種的脫氫偶聯中也展現了催化活性。然而,這些研究底物局限性大,產率、選擇性均中等,反應溫度也較高,因而降低了適用性。

      重要的是,盡管有使用價格很貴的CF3TMS實現含雜環的炔烴硅基化的報道,大多數含雜環或脂肪胺的末端炔均不能參與反應。在此,氫氧化鈉廠家實現了簡潔、效率、普適的末端炔與硅氫脫氫偶聯的方法學。令人驚奇的是,氫氧化鈉廠家使用的催化劑是普遍存在的NaOH或KOH。


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